Hydrocodon

Strukturformel
Strukturformel von Hydrocodon
Allgemeines
Freiname Hydrocodon
Andere Namen
  • (5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC)
  • Hydrocodonum (Latein)
  • Dihydrocodeinon
Summenformel C18H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-733-9
ECHA-InfoCard 100.004.304
PubChem 5284569
ChemSpider 4447623
DrugBank DB00956
Wikidata Q411441
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DA03

Wirkstoffklasse

Antitussivum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 198 °C[1]
  • 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)[2]
  • 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)[2]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und verdünnten Säuren[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

150 mg·kg−1 (LD50Rattes.c.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrocodon oder Dihydrocodeinon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat (wie etwa Dicodid) wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel). In den USA wird der Arzneistoff hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol (wie etwa Vicodin) oder Ibuprofen vertrieben.

  1. a b c Eintrag zu Hydrocodone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbarBitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  2. a b c Eintrag zu Hydrocodon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  3. Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).

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